Chlorcianas

Chlorcianas
Sisteminis (IUPAC) pavadinimas
CAS numeris	[506-77-4]
PubChem	10477
Cheminė formulė	CNCl
Molinė masė	61,46 g/mol
SMILES	C(#N)Cl
Rūgštingumas (pKa)
Bazingumas (pKb)
Valentingumas
Fizinė informacija
Tankis
Išvaizda	bespalvės dujos
Lydymosi t°	-6 °C
Virimo t°	-12,7 °C
Lūžio rodiklis (nD)
Klampumas
Tirpumas H2O	tirpus vandenyje
Šiluminis laidumas
Farmakokinetinė informacija
Metabolizmas
Pusamžis
Pavojus
MSDS
NFPA 704	0 4 2
Žybsnio t°
Užsiliepsnojimo t°
LD50
Struktūra
Kristalinė struktūra
Molekulinė forma
Dipolio momentas
Simetrijos grupė
Termochemija
Giminingi junginiai
Giminingi
Giminingi junginiai
Giminingos grupės

Chlorcianas, chlormetannitrilas, CK – itin nuodingos bespalvės, lengvai besikondensuojančios dujos, kurių formulė CNCl. Tai triatomis pseudohalogenas, kurio molekulės atomai išsidėstę tiesėje.
Chemijos laboratorijose dažniau naudojamas , kuris kambario temperatūroje yra kietas ir naudojamas biocheminėje analizėje.

Chlorciano sintezė ir savybės

Nors formulė rašoma CNCl, molekulėje atomų išsidėstymo tvarka yra ClCN. Anglies ir chloro atomus jungia viengubas kovalentinis ryšys, o anglies ir azoto – trigubas.
Chlorcianas gaunamas oksiduojant chloru. Vykstant reakcijai susidaro tarpinė ciano molekulė ((CN)₂).

NaCN + Cl₂ → ClCN + NaCl

Chlorcianas yra molekulinis junginys, kurio molekulės yra polinės. Rūgščioje terpėje trimerizuojasi ir sudaro trimerą .

Vandenyje chlorcianas lėtai hidrolizuojasi ir išsiskiria ciano vandenilis:

ClCN + H₂O → HCN + HOCl

Chlorciano panaudojimas sintezėje

CNCl yra naudingas organinės sintezės reagentas, jis yra sulfonilcianidų ir chlorsulfonilo izocianato pirmtakas.

Cheminis ginklas

Dėl didelio toksiškumo chlorcianas buvo naudotas kaip cheminis ginklas (karinis žymėjimas – CK). Pirmąkart jį panaudojo Antantės kariuomenė 1916 m. liepos mėn.

Chlorcianas išsyk pažeidžia organizmą vos palietęs akis ir kvėpavimo organus. Sąlyčio simptomai yra mieguistumas, rinorėja (tekėjimas iš nosies), ryklės skausmas, kosėjimas, dezorientacija, pykinimas, vėmimas, , sąmonės praradimas, traukuliai, ir mirtis.. Jis ypač pavojingas, nes jo nesulaiko įprastiniai dujokaukių filtrai.

Veikimu chlorcianas yra analogiškas ciano vandeniliui, jam veikiant organizme irgi susidaro ciano jonai. Papildomai dar veikia ir kaip dirginantis cheminis ginklas, kadangi molekulės reaguoja su kai kuriais gleivinių receptoriais.

Medianinė mirtinoji koncentracija LC₅₀ ore yra 11 mg·min./l.

Chlorcianas nėra kaupiamasis nuodas, jo veikimas pasireiškia išsyk. Koncentracijai pasiekus 0,002 mg/l pasireiškia dirginimasis veikimas, pasiekus 0,06 mg/l – prasideda gausus ašarojimas ir vokų spazmai. 0,4 mg/l koncentracija per 10 min. gali būti mirtina.

CK dėl polimerizacijos yra nestabilus junginys..

Chlorcianas yra sąraše junginių, kurių sintezę ir panaudojimą seka Cheminio ginklo draudimo organizacija.

Nuorodos

1. Coleman, G. H.; Leeper, R. W.; Schulze, C. C. „Cyanogen Chloride“ Inorganic Syntheses McGraw-Hill: New York, 1946; Vol. 2, p. 90.
2. Graf, R. „Chlorosulfonyl Isocyanate“ Organic Syntheses, Collected Volume 5, pages 226ff.
3. Vrijland, M. S. A. „Sulfonyl Cyanides: Methanesulfonyl Cyanide“ Organic Syntheses, Collected Volume 6, p.727 (1988).
4. Chemical Weapons in World War I 2010-09-19 iš Wayback Machine projekto.
5. http://www.bt.cdc.gov/agent/cyanide/erc506-77-4.asp 2011-05-24 iš Wayback Machine projekto.
6. FM 3-8 Chemical Reference handbook; US Army; 1967