Chloracetofenonas

Chloracetofenonas
Sisteminis (IUPAC) pavadinimas
2-chloro-1-feniletanonas
CAS numeris	[532-27-4]
Cheminė formulė	C8H7ClO
Molinė masė	154,59 g/mol
SMILES	C1=CC=C(C=C1)C(=O)CCl
Rūgštingumas (pKa)
Bazingumas (pKb)
Valentingumas
Fizinė informacija
Tankis
Išvaizda	balti kristalai
Lydymosi t°	54-56 °C
Virimo t°	247 °C
Lūžio rodiklis (nD)
Klampumas
Tirpumas H2O	1,640 g/1000 ml
Šiluminis laidumas
Farmakokinetinė informacija
Metabolizmas
Pusamžis
Pavojus
MSDS
NFPA 704	1 2 0
Žybsnio t°	118 °C
Užsiliepsnojimo t°
LD50
Struktūra
Kristalinė struktūra
Molekulinė forma
Dipolio momentas
Simetrijos grupė
Termochemija
Giminingi junginiai
Giminingi
Giminingi junginiai
Giminingos grupės

Chloracetofenonas, CN, fenacilo chloridas – chlorintas , naudojamas kaip žaliava organinėje chemijoje ir kaip lakrimatorius CN riaušių malšinimui.
Anksčiau naudotas kaip policinė priemonė demonstrantams vaikyti, nusikaltėliams suimti ir pan. Dabar chloracetofenoną vis labiau išstumia mažiau pavojingi lakrimatoriai CS, CR, OC, PAVA.

Sinonimai

Santrumpos ginkluotosiose pajėgose: CN [JAV], O-Salz [Vokietija], CAP [D. Britanija], Grandite [Prancūzija], ChAF (ХАФ) ir Čeriomucha (Черемуха) [TSRS].

Prekiniai pavadinimai: Tear gas, Mace, Mace CN, Curb, Phaser, перец, гражданская оборона ir kt.

Kiti cheminiai pavadinimai: angl. 1-Chloroacetophenone, 2-Chloro-1-phenylethanone, Chloromethyl phenyl ketone, 2-chloro-1-phenylethanone, Phenacylchloride, Phenylchloromethylketone, alpha-Chloroacetophenone.

Sintezė

Chloracetofenonas parduodamas komercinėje prekyboje. Jis gali būti sintetinamas naudojant Friedel-Crafts acilinimą: benzenas paveikiamas chloroacetilo chloridu, katalizatoriumi naudojant :

Savybės

Kambario temperatūroje chloracetofenonas yra balti kristalai, kvepiantys ievomis ir žydinčiomis obelimis. Techninio grynumo chloracetofenonas būna nuo šiaudų geltonumo iki pilkos spalvos. Vandenyje praktiškai netirpsta, bet gerai tirpsta įprastiniuose organiniuose tirpikliuose – chloralkanuose, anglies disulfide, alifatiniuose alkoholiuose, esteriuose, ketonuose ir benzene. Taip pat tirpsta ir kai kuriose , pvz., iprite, fosgene, chlorpikrine, chlorciane.
Termiškai atsparus, lydosi ir distiliuojasi neskildamas. Atsparus .

Kovinis patvarumas

Chloacetofenonas mažai lakus, tačiau jo garai vietovę paverčia nepraeinama be dujokaukių.
Chloracetofenono tirpalai, priklausomai nuo užkrėtimo tankio, meteorologinių ir kitų sąlygų, vietovėje gali išsilaikyti valandomis ir dienomis. Chloracetofenono tirpalas chlorpikrine su chloroformo priedu (CNS receptūra) vasarą miške išsilaiko 2 valandas, o žiemą – iki savaitės; atviroje vietovėje vasarą – apie 1 valandą, o žiemą – apie 6 valandas.

Toksiškumas

Pagal įvairius paskaičiavimus chloracetofenonas (CN) yra dukart toksiškesnis už CS.

Koncentracija (mg/m³)	Poveikis
0,05–0,3	Minimali veiksminga koncentracija, per 10 s sukelia lengvą suerzinimą
0,07–0,4	Pirmas įkvėpimas sukelia sukelia dirginimą nosies gleivinėje
0,1–0,7	Kvapo pajutimo slenkstis
1,9	Koncentracija pažadina miegantį
20–50	ICt50 — koncentracija išveda iš rikiuotės apie 50 % bandomųjų (mg·min/m³)
7 000	LCt50 — vidutinė mirtina dozė (grynas aerozolis, mg·min/m³)
14 000	LCt50 — vidutinė mirtina dozė (granata, mg·min/m³)

Apsinuodijimo požymiai

Chloracetofenonas – tipiškas lakrimatorius. Jis kvėpavimo takus dirgina gerokai mažiau negu CS ir OS. Pradeda veikti po 0,5–2 min., veikimo trukmė – 5–30 min. Simptomai ima dingti po 1–2 val. Buvimas CN debesyje daugiau kaip 5 min. laikomas pavojingu.

Akys. Ašarojimas ir aštrus skausmas. Į akis patekęs tirpalas gali nudeginti ir sukelti ragenos drumstumą, susilpninti regą.

Kvėpavimo takai. Dilgčiojimas nosyje, lengvas deginimas gerklėje. Nuo didelės koncentracijos – išskyros iš nosies, skausmas gerklėje, galimas apsunkintas kvėpavimas, kosulys.

Oda. Dirginantis veikimas, susidaro pūslės, panašios į nudegimo. Labiau veikia drėgną odą. C

Riaušių malšinimo ginklas

Chloroacetofenonas buvo ištirtas anksti, bet Pirmajame ir Antrajame pasauliniuose karuose jo nenaudojo. Buvo naudojamas JAV kariuomenės Vietnamo kare. Dėl didelio toksiškumo beveik visai išstumtas iš vartosenos mažiau pavojingo lakrimatoriaus CS.

CN vis tiekiamas sukarintoms ir policijos pajėgoms aerozolio balionėliuose, kurie vadinami Mace ('buožė') arba Tear gas ('ašarinės dujos'). Jį išstumia pipirinis purškalas (angl. pepper spray, kuris sparčiau paveikia ir greičiau sklinda negu CN.
Pavadinimas Mace paplito todėl, kad pirmasis JAV gamintojas, gaminęs CN aerozolinius balionėlius, šį žodį panaudojo kaip prekinį pavadinimą. Vėliau žodis Mace tapo bendru ašarinio veikimo aerozolinių balionėlių pavadinimu.

Chloracetofenonas kaip ir CS dirgina burnos, nosies, akių, trachėjos ir bronchų gleivines. Jo poveikis gali sukelti nualpimą, pusiausvyros ir orientacijos praradimą. Rečiau pasireiškia odos sudirginimai ir alerginis dermatitas.

Didesnės koncentracijos pažeidžia ragenos epitelį, sukelia junginės išburkimą. Žinomi bent penki atvejai, kai CN paveikti žmonės mirė nuo plaučių pažeidimų ir/ar asfiksijos.

Nuorodos

1. Nathan Levin and Walter H. Hartung (1955), ω-Chloroisonitrosoacetophenone", Org. Synth.; Coll. Vol. 3: 191
2. Франке З. Химия отравляющих веществ. — М.:Химия, 1973. − Т.1. − 440 с.
3. Blain PG (2003). . Toxicol Rev. 22 (2): 103–10. PMID 15071820. Suarchyvuotas originalas 2011-06-05. Nuoroda tikrinta 2010-08-22.