DekstrometorfanasSisteminis IUPAC pavadinimasCheminė formulė C H NOMolinė masėSMILES CN1CCC23CCCCC2C1CC4 C3C C C C4 OCRū

Dekstrometorfanas

Sisteminis (IUPAC) pavadinimas
Cheminė formulė	C₁₈H₂₅NO
Molinė masė
SMILES	CN1CCC23CCCCC2C1CC4=C3C=C(C=C4)OC
Rūgštingumas (pK_a)
Bazingumas (pK_b)
Valentingumas
Fizinė informacija
Tankis
Išvaizda
Lydymosi t°
Virimo t°
Lūžio rodiklis (n_D)
Klampumas
Tirpumas H₂O
Šiluminis laidumas




Farmakokinetinė informacija

Metabolizmas
Pusamžis
Pavojus
MSDS

NFPA 704
Žybsnio t°
Užsiliepsnojimo t°


LD₅₀
Struktūra
Kristalinė struktūra
Molekulinė forma
Dipolio momentas
Simetrijos grupė
Termochemija

Giminingi junginiai
Giminingi
Giminingi junginiai
Giminingos grupės

Dekstrometorfanas (DXM arba DM) – medikamentas, naudojamas kaip vaistas nuo kosulio arba peršalimo. Parduodamas sirupo, tablečių, purškiklio bei losjono pavidalu. Priskiriamas morfino klasės junginiams, gryna medžiaga – balti milteliai.

Dekstrometorfanas naudojamas ir rekreacijai. Viršijus leistiną dozę, šis medikamentas pradeda veikti kaip disociaciją sukeliantis haliucinogenas. Jo veikimo mechanizmas įvairialypis, šis vaistas veikia kaip neselektyvus serotonino reabsorbcijos inhibitorius, sigma-1 receptoriaus agonistas. Be to, esant didesnėms dozėms, dekstrometorfanas ir jo pagrindinis metabolitas dekstrorfanas blokuoja NMDA glutamato receptorius.

Patentas įregistruotas 1949 m., o medicininiais tikslais šį vaistą leista naudoti 1953 m.

Priklausomybė ir abstinencija

Dekstrometorfanas sukelia psichologinę priklausomybę, kuomet naudojamas ne pagal paskirtį (pvz., kaip atsipalaidavimo priemonę). Tačiau, anot PSO, šis vaistas nesukelia fizinės priklausomybės. Laikoma, kad dekstrometorfanas sukelia mažesnę priklausomybę nei kodeinas, kitas kosuliui gydyti naudojamas opiatas. Tačiau dekstrometorfanas taip pat veikia kaip serotonino įsisavinimo slopiklis, todėl vartojant ilgą laiką, gali pasireikšti abstinencijos požymiai.

Išnašos

Schwartz AR, Pizon AF, Brooks DE (September 2008). „Dextromethorphan-induced serotonin syndrome“. Clinical Toxicology. 46 (8): 771–3. doi:10.1080/15563650701668625. PMID 19238739. S2CID 37817922.
Shin EJ, Nah SY, Chae JS, Bing G, Shin SW, Yen TP, et al. (May 2007). „Dextromethorphan attenuates trimethyltin-induced neurotoxicity via sigma1 receptor activation in rats“. Neurochemistry International. 50 (6): 791–9. doi:10.1016/j.neuint.2007.01.008. PMID 17386960. S2CID 43230896.
Shin EJ, Nah SY, Kim WK, Ko KH, Jhoo WK, Lim YK, et al. (April 2005). „The dextromethorphan analog dimemorfan attenuates kainate-induced seizures via sigma1 receptor activation: comparison with the effects of dextromethorphan“. British Journal of Pharmacology. 144 (7): 908–18. doi:10.1038/sj.bjp.0705998. PMC 1576070. PMID 15723099.
Chou YC, Liao JF, Chang WY, Lin MF, Chen CF (March 1999). „Binding of dimemorfan to sigma-1 receptor and its anticonvulsant and locomotor effects in mice, compared with dextromethorphan and dextrorphan“. Brain Research. 821 (2): 516–9. doi:10.1016/S0006-8993(99)01125-7. PMID 10064839. S2CID 22762264.
Fischer, Jnos; Ganellin, C. Robin (2006). Analogue-based Drug Discovery (anglų). John Wiley & Sons. p. 527. ISBN .

[Schwartz,_Pizon,_Brooks_2008-1] Schwartz AR, Pizon AF, Brooks DE (September 2008). „Dextromethorphan-induced serotonin syndrome“. Clinical Toxicology. 46 (8): 771–3. doi:10.1080/15563650701668625. PMID 19238739. S2CID 37817922.

[pmid17386960-2] Shin EJ, Nah SY, Chae JS, Bing G, Shin SW, Yen TP, et al. (May 2007). „Dextromethorphan attenuates trimethyltin-induced neurotoxicity via sigma1 receptor activation in rats“. Neurochemistry International. 50 (6): 791–9. doi:10.1016/j.neuint.2007.01.008. PMID 17386960. S2CID 43230896.

[pmid15723099-3] Shin EJ, Nah SY, Kim WK, Ko KH, Jhoo WK, Lim YK, et al. (April 2005). „The dextromethorphan analog dimemorfan attenuates kainate-induced seizures via sigma1 receptor activation: comparison with the effects of dextromethorphan“. British Journal of Pharmacology. 144 (7): 908–18. doi:10.1038/sj.bjp.0705998. PMC 1576070. PMID 15723099.

[pmid10064839-4] Chou YC, Liao JF, Chang WY, Lin MF, Chen CF (March 1999). „Binding of dimemorfan to sigma-1 receptor and its anticonvulsant and locomotor effects in mice, compared with dextromethorphan and dextrorphan“. Brain Research. 821 (2): 516–9. doi:10.1016/S0006-8993(99)01125-7. PMID 10064839. S2CID 22762264.

[Fis2006-5] Fischer, Jnos; Ganellin, C. Robin (2006). Analogue-based Drug Discovery (anglų). John Wiley & Sons. p. 527. ISBN .