ChlorpikrinasSisteminis IUPAC pavadinimastrichlornitrometanasCAS numeris 76 06 2 Cheminė formulė Cl3CNO2Molinė masė 164

Chlorpikrinas

Sisteminis (IUPAC) pavadinimas
trichlornitrometanas
CAS numeris	[76-06-2]
Cheminė formulė	Cl₃CNO₂
Molinė masė	164,375 g/mol
SMILES	C([N+](=O)[O-])(Cl)(Cl)Cl
Rūgštingumas (pK_a)
Bazingumas (pK_b)
Valentingumas
Fizinė informacija
Tankis
Išvaizda	bespalvis skystis
Lydymosi t°	-69°C
Virimo t°	112°C
Lūžio rodiklis (n_D)
Klampumas
Tirpumas H₂O
Šiluminis laidumas




Farmakokinetinė informacija

Metabolizmas
Pusamžis
Pavojus
MSDS

NFPA 704	0 4 3
Žybsnio t°
Užsiliepsnojimo t°
	R22, R26, R36/37/38, R43, R50/53
	S36/37, S38, S45
LD₅₀
Struktūra
Kristalinė struktūra
Molekulinė forma
Dipolio momentas
Simetrijos grupė
Termochemija

Giminingi junginiai
Giminingi
Giminingi junginiai
Giminingos grupės

Chlorpikrinas (angl. chloropicrin), PS, trichlornitrometanas, Cl₃CNO₂ – bespalvis labai nuodingas skystis, anksčiau naudotas kaip cheminis ginklas, dabar naudojamas kaip ir vienas ar mišinyje su metilbromidu ir 1,3-dichloropropenu.

Istorija

JAV armijos plakatas (Antrojo pasaulinio karo laikai).

1848 m. chlorpikriną pirmas atrado škotų chemikas Džonas Stenhausas (John Stenhouse). Jis gavo chlorpikriną paveikęs pikriną chlorinančiu junginiu:

HOC₆H₂(NO₂)₃ + 11 NaOCl → 3 Cl₃CNO₂ + 3 Na₂CO₃ + 3 NaOH + 2 NaCl

Gautą junginį Stenhausas pavadino chlorpikrinu pagal panaudotus pirmtakus.

Chlorpikrinas buvo naudojamas Pirmajame pasauliniame kare, 1917 m. buvo pranešimų, kad Vokietija naująjį chemikalą bando ir naudoja kaip cheminį ginklą. Chlorpikrinas yra ne toks nuodingas kaip kitos kovinės nuodingosios medžiagos, jis sukelia vėmimą ir veikia kaip ašarojimą sukeliantis agentas. Ši savybių kombinacija priversdavo Sąjungininkų kareivius nusiimti dujokaukes, kad eitų vemti, o tada nuodingosios dujos paveikdavo dar labiau. Dėl tokio poveikio Italijos fronte nukentėjo daug kareivių.

Gamyba

Chlorpikrinas gaminamas reaguojant nitrometanui ir :

H₃CNO₂ + 3 NaOCl → Cl₃CNO₂ + 3 NaOH

Savybės

Chlorpikrinas yra bespalvis skystis, kuris vandenyje netirpsta ir yra jame patvarus. Lakumu jis tarpinis tarp fosgeno ir garstyčių dujų. Bandymai parodė, kad chlorpikrinas priverčia žmones nevalingai užsimerkti. Chlorpikrinas prasiskverbia į organizmą pro kvėpavimo takus, virškinimo traktą ir odą. Smarkiai dirgina plaučius, akis, odą. Dėl šių savybių chlorpikrinas kaip cheminis ginklas į panaudojimo vietą pristatomas artilerijos sviediniais.

Panaudojimas

Chlorpikrinas dabar naudojamas kaip fumigantas dirvos kenkėjų kontrolei. jis naudojamas kaip fumigantas, reguliuojantis dirvoje aptinkamų kenkėjų skaičių, ypač . Šis junginys gali būti naudojamas ir kaip stuburinių (pvz., triušių) nuodas. Chlorpikrinas paprastai naudojamas kartu su kitais fumigantais (pvz., ir/ar ), kurie stiprina poveikį ar veikia kaip perspėjantis agentas.

Chlorpikriną naudojo ir kaip cheminį ginklą karo veiksmuose. Kare jį pirmą kartą pasirodė 1917 m., kur Vokietijos kariuomenė jį panaudojo Italijos fronte. Naujas cheminis ginklas pradžioje buvo efektyvus, kadangi Sąjungininkai nemokėjo nuo jo apsisaugoti, nes iki tol su juo nebuvo susidūrę

Nuorodos

Amos Alfred Fries; Clarence Jay West (1921). Chemical warfare. McGraw-Hill book company, inc. p. 144.
Sheldon B. Markofsky „Nitro Compounds, Aliphatic“ in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005.
Chloropicrin (PS): Lung Damaging Agent. National Institute for Occupational Safety and Health. Emergency Response Safety and Health Database, August 22, 2008. Nuoroda tikrinta December 23, 2008.
. The Californian. 2013 m. rugpjūčio 30 d. Suarchyvuotas originalas 2015-09-06. Nuoroda tikrinta August 31, 2013.

[google-2] Amos Alfred Fries; Clarence Jay West (1921). Chemical warfare. McGraw-Hill book company, inc. p. 144.

[3] Sheldon B. Markofsky „Nitro Compounds, Aliphatic“ in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005.

[4] Chloropicrin (PS): Lung Damaging Agent. National Institute for Occupational Safety and Health. Emergency Response Safety and Health Database, August 22, 2008. Nuoroda tikrinta December 23, 2008.

[Californian83013-5] . The Californian. 2013 m. rugpjūčio 30 d. Suarchyvuotas originalas 2015-09-06. Nuoroda tikrinta August 31, 2013.