SerinasSisteminis IUPAC pavadinimas S 2 amino 3 hidroksipropanoinė rūgštisCAS numeris 302 84 1 56 45 1 L izomeras 312 84

Serinas

Sisteminis (IUPAC) pavadinimas
(S)-2-amino-3-hidroksipropanoinė rūgštis
CAS numeris	302-84-1, 56-45-1 (L-izomeras), 312-84-5 (D-izomeras)
PubChem	617
ChemSpider	597
EINECS	200-274-3
InChI	1/C3H7NO3/c4-2(1-5)3(6)7/h2,5H,1,4H2,(H,6,7)
Cheminė formulė	C₃H₇NO₃
Molinė masė	105,09 g/mol
SMILES	OCC(N)C(=O)O
Rūgštingumas (pK_a)	2,13, 9,05
Bazingumas (pK_b)
Valentingumas
Fizinė informacija
Tankis
Išvaizda	Balti kristalai arba milteliai
Lydymosi t°	228 °C
Virimo t°	246 °C (suįra)
Lūžio rodiklis (n_D)
Klampumas
Tirpumas H₂O
Šiluminis laidumas




Farmakokinetinė informacija

Metabolizmas
Pusamžis
Pavojus
MSDS

NFPA 704
Žybsnio t°
Užsiliepsnojimo t°


LD₅₀
Struktūra
Kristalinė struktūra
Molekulinė forma
Dipolio momentas
Simetrijos grupė
Termochemija

Giminingi junginiai
Giminingi grupė
Giminingi junginiai
Giminingos grupės

Serinas (Ser) – vienas iš dvidešimties dažniausių aminorūgščių baltymuose.

Serino sintezė (gavimas)

Šiai sintezei reikia vitamino B3 (niacino), B6 (piridoksino) ir folio rūgšties.

Serino sintezė pramonėje

L-serinas pagaminamas fermentacijos būdu, pagaminimo kiekis siekia nuo 100 iki 1000 tonų per metus. Trūkstant L-serino, labai retai pasitaiko vaikų metabolinis sutrikimas – L-serino trūkumas, kuriam būdinga įgimta mikrocefalija, labai atsiliekantis psichomotorinis vystymasis, epilepsijos priepuoliai, encefalopatija, spazminis paralyžius.

Serino sintezė laboratorijoje

Iš šiais etapais:

Serino biosintezė

Serino organizmas pasigamina iš kitų aminorūgščių, todėl jo trūkumo būna retai.
Fosforilinimo reakcijų metu iš serino susidaro fosfoserinas.
Serinas dalyvauja cistino sintezėje iš homocisteino.

Biologinė reikšmė

Metabolinė (toliau Medžiagų apykaitos)

Serinas svarbus medžiagų apykaitos procesui dalyvaujant purinų ir pirimidinų biosintezės proceso metu.
Serinas taip pat yra kai kurių aminorūgščių, tokių kaip glicinas, cisteinas bei triptofanas (pavyzdžiui bakterijose) pirmtakas.
Iš serino formuojasi sfingolipidai – ląstelių membranų komponentai, kurie yra vieni pagrindinių monokarbonatinių fragmentų reduktoriai biosintezėje.

Struktūrinė

Serinas dalyvauja daugumoje enzimų (tokių kaip tripsinas ir kt.) katalizėje.
Skatina imunoglobulinų ir antikūnų gamybą, raumeninio audinio sintezę.

Signalinė (signalo perdavimo)

D-Serinas, sintezėje, vykstančios smegenyse iš L-Serino, stimuliuoja neuromediatorių veiklą, bei patį signalo perdavimo procesą.

Panaudojimas

Gustatorinis suvokimas

Grynas D-Serinas yra kristalinės struktūros, pelėsio kvapo milteliai.
L-Serinas yra saldaus ir tuo pačiu umami skonio milteliai.

Biologinis

Fosforilinimo reakcijų metu iš serino susidaro fosfoserinas, dalyvaujantis nervų sistemos veikloje, perduodant nervinius impulsus, formuojantis atminčiai.

Dalyvauja riebalų rūgščių apykaitoje;
Palaiko imuninės sistemos veiklą, skatina imunoglobulinų ir antikūnų gamybą;
Skatina raumeninio audinio sintezę;
Svarbus fermentų veiklai;
Jis sudaro serino proteazes;
Dalyvauja purinų ir pirimidinų apykaitoje, kreatino sintezėje;
Įeina į ląstelių membranų sudėtį.

Serino šaltiniai

Maistiniai šaltiniai

Šios aminorūgšties yra gausu:

Sojoje;
Pieno produktuose.

Šaltiniai

http://www.ligos.lt/lt/terminai/serinas/2350/
Karlheinz Drauz, Ian Grayson, Axel Kleemann, Hans-Peter Krimmer, Wolfgang Leuchtenberger, Christoph Weckbecker (2005), „Amino Acids“, Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, doi: 10.1002/14356007.a02_057.pub2
Carter, Herbert E.; West, Harold D. (1940). „dl-Serine“. Org. Synth. 20: 81.; Coll. Vol. 3, p. 774.

[1] ttp://www.ligos.lt/lt/terminai/serinas/2350/

[2] Karlheinz Drauz, Ian Grayson, Axel Kleemann, Hans-Peter Krimmer, Wolfgang Leuchtenberger, Christoph Weckbecker (2005), „Amino Acids“, Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, doi: 10.1002/14356007.a02_057.pub2

[3] Carter, Herbert E.; West, Harold D. (1940). „dl-Serine“. Org. Synth. 20: 81.; Coll. Vol. 3, p. 774.