Trichlorfenoksiacto rūgštis

Trichlorfenoksiacto rūgštis
Sisteminis (IUPAC) pavadinimas
2,4,5-trichlorfenoksiacto rūgštis
CAS numeris	[93-76-5]
Cheminė formulė	C8H5Cl3O3
Molinė masė	255,48 g/mol
SMILES	C1=C(C(=CC(=C1Cl)Cl)Cl)OCC(=O)O
Rūgštingumas (pKa)
Bazingumas (pKb)
Valentingumas
Fizinė informacija
Tankis
Išvaizda	kristalinė medžiaga, nuo labai šviesios iki geltonos spalvos
Lydymosi t°	154-158 °C
Virimo t°
Lūžio rodiklis (nD)
Klampumas
Tirpumas H2O	238 mg/kg (30 °C)
Šiluminis laidumas
Farmakokinetinė informacija
Metabolizmas
Pusamžis
Pavojus
MSDS
NFPA 704	? 4 ? Bio
Žybsnio t°
Užsiliepsnojimo t°
LD50
Struktūra
Kristalinė struktūra
Molekulinė forma
Dipolio momentas
Simetrijos grupė
Termochemija
Giminingi junginiai
Giminingi
Giminingi junginiai
Giminingos grupės

Trichlorfenoksiacto rūgštis, 2,4,5-trichlorfenoksiacto rūgštis (angl. 2,4,5-Trichlorophenoxyacetic acid, 2,4,5-T) – herbicidas sintetinis auksinas, naudojamas kaip plačialapių augalų . Sukurtas XX a. 5-to dešimtmečio pabaigoje. Plačiai naudotas žemės ūkyje, kol 8-to dešimtmečio pabaigoje jį dėl toksiškumo nustojo naudoti.

(angl. Agent Orange), defoliantas, kurį JAV kariuomenė naudojo kare, buvo mišinys iš lygių dalių 2,4,5-T ir 2,4-D (2,4-dichlorfenoksiacto rūgšties).

2,4,5-T yra nuodingas. Pastebimo kenksmingo poveikio nesukeliantis lygis (angl. No-observed-adverse-effect level; NOAEL) yra 3 mg/kg/day, o mažiausią pastebimą poveikį sukeliantis lygis (angl. lowest-observed-adverse-effect level (LOAEL) yra 10 mg/kg/day. Be to, gamybos metu 2,4,5-T būna užteršiamas pėdsakiniais kiekiais (TCDD). TCDD yra kancerogeniškas patvarus organinis teršalas, ilgai išliekantis gamtoje, kur kenkia. 2,4,5-T sintezės metu išlaikant tinkamą temperatūrinį režimą TCDD lygis apie 0,005 mg/kg. Kol buvo nesuvoktas TCDD pavojus, sintetinant 2,4,5-T nesilaikydavo tikslaus šiluminio režimo, tad kai kuriose partijose TCDD lygis siekdavo net 60 mg/kg.

1970 m. JAV Žemės ūkio departamentas sustabdė 2,4,5-T naudojimą visose maistinėse kultūrose išskyrus ryžius. 1985 m. JAV Aplinkos apsaugos agentūra (EPA) visiškai sustabdė šio herbicido naudojimą JAV. Tarptautinę prekybą herbicidu 2,4,5-T apribojo (angl. Rotterdam Convention). 2,4,5-T nuo tada pakeitė ir .

Be naudojimo žemės ūkyje 2,4,5-T buvo naudojamas herbicidinėje karyboje kaip pagrindinis komponentas. Šį herbicidų mišinį JAV kariuomenė plačiai naudojo Vietnamo kare nuo 1965 m. sausio iki 1970 m. balandžio. Dėl 2,4,5-T užterštumo TCDD oranžinis agentas buvo įtartas sukėlęs daugeliui JAV kariškių veteranų ir Vietnamo civilių, turėjusių sąlytį su oranžiniu agentu, sunkių susirgimų. Oranžinis agentas dažnai turėjo didesnį kiekį TCDD nei JAV naudotas 2,4,5-T.

Literatūra

1. Tschirley FH. Defoliation in Vietnam. Science. 1969;163:779-786.
2. Orians GH, Pfeiffer EW. Ecological effects of the war in Vietnam. Science. 1970;168:544-554.
3. Neilands JB, Orians GH, Pfeiffer EW, Vennema A, Westing AH. Harvest of Death: Chemical Warfare in Vietnam and Cambodia. New York: Free Press; 1972.
4. Gochfeld M. The other victims of the Vietnam war. BioScience. 1975;25:540-541.
5. Westing AH, ed. Herbicides in War. The Long Term Ecological and Human Consequences. London: Taylor and Francis; 1984.
6. Schecter AJ, Tong HY, Monson SJ, Goss ML. Levels of 2,3,7,8-TCDD in silt samples collected between 1985-86 from rivers in the North and South of Vietnam. Chemosphere. 1989;19:547-550.
7. Schecter AJM, Dai LC, Thuy LTB, et al. Agent Orange and the Vietnamese: the persistence of elevated dioxin levels in human tissues. Am J Public Health. 1995;85:516-522.
8. Kahn PC, Gochfeld M, Nyugen M, Hansson M, Rappe C, Velez H. Dioxins and dibenzofurans in blood and adipose tissue of Agent Orange-exposed Vietnam veterans and matched controls. JAMA. 1988;259:1661-1667.
9. Fingerhut MA, Halperin WE, Marlow DA, et al. Cancer mortality in workers exposed to 2,3,7,8-tetrachlorodibenzo-p-dioxin. N Engl J Med. 1991;324:212-218.

Šaltiniai

1. Integrated Risk Information System. 2,4,5-Trichlorophenoxyacetic acid (2,4,5-T)